5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-[2-(6-dimethoxymethylanthraquinon-2-yl)ethyl]-2'-deoxyadenosine | 1166846-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-[2-(6-dimethoxymethylanthraquinon-2-yl)ethyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 2-[2-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-8-yl]ethyl]-6-(dimethoxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1166846-12-3
• 化学式: C₄₅H₄₇N₅O₇Si
• 分子量: 797.983
• InChiKey: XPHBWSAGWDYEQJ-QOZRZDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-[(6-formylanthraquinon-2-yl)ethynyl]-2'-deoxyadenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 以82%的产率得到5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-[2-(6-dimethoxymethylanthraquinon-2-yl)ethyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷与修饰的蒽醌缀合物的合成及电化学评价：DNA中空穴转移研究的探针

  摘要：

  蒽醌（AQ）与DNA的光激发导致DNA损伤主要在鸟嘌呤残基，并且还观察到胸腺嘧啶氧化的产物。腺嘌呤氧化的研究将通过在AQ环上添加吸电子基团而实现的，具有增强的电荷转移驱动力的系统来辅助。通过带有两个碳原子的桥将AQ衍生物连接到腺嘌呤上，应该能够在DNA双链体结构内实现预期的区域控制。本文中，我们报道了AQ和腺嘌呤之间共轭物的合成，其中AQ部分已被甲酰基，三氟乙酰基和两个甲基酯基团修饰。这些已经通过钯偶联合成叔-丁基二苯基甲硅烷基5'-保护的8-乙炔基-2'-脱氧腺苷与相应的溴蒽醌中间体。通过2，6-二溴蒽醌的单锂化制备带有甲酰基或三氟乙酰基的溴中间体，该步骤需要保护蒽醌羰基。通过用4-溴苯甲酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后氧化成三羧酸，环化形成蒽醌环，最后酯化，从1,2,4-三甲基苯中获得带有两个甲酯基的溴中间体。乙炔基连接基的氢化得到乙炔基连接基。循环伏安法表明，具有两

  DOI：

  10.1021/jo900306g