1-(1-Octyltriazol-4-yl)cyclohexan-1-ol | 1338952-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Octyltriazol-4-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1338952-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O
• 分子量: 279.426
• InChiKey: FQBDDRVZKRFTTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 炔环己醇 在 sodium azide 、 C₁₁H₁₈N₄⁽²⁺⁾*2Br₂Cu^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(1-Octyltriazol-4-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dicationic 1,3-Bis(1-methyl-1H-imidazol-3-ium) Propane Copper(I) Dibromate : 用于 1,3-偶极环加成的新型多相催化剂

  摘要：

  摘要 我们公开了一种新型双阳离子 1,3-双 (1-甲基-1H-咪唑-3-鎓) 丙烷二溴酸铜 (I) [Bis-(MIM)](CuBr2)] 的合成，并探索了其作为非均相材料的潜力。在 1,3-偶极环加成反应中的催化剂，用于在 80°C 的乙醇：水 (60:40%) 系统中以优异的收率区域选择性合成 1, 4-二取代-1,2,3-三唑。该协议的显着特点包括通过芳基和烷基卤与叠氮化钠的氮化原位生成芳基叠氮化物，从而与末端炔烃进行简单的 1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1942-z

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。