3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one | 1627210-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1627210-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: NNZRHAPCZGEAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one 、 3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 在 diethylzinc 、 C₄₃H₄₆N₂O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3S,3'S,4'R,5'R)-4'-(2-chlorobenzoyl)-1''-methyl-5'-(trifluoromethyl)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱和路易斯酸协同促进催化不对称外切' -选择性[3 + 2]三氟甲基化甲亚胺叶立德和Methyleneindolinones的环加成

  摘要：

  通过手性双核锌催化剂报道了布朗斯台德碱和路易斯酸协同催化的1，3-偶极环加成反应。实现了含CF 3的N-未保护的，由靛红衍生的偶氮甲碱的不对称exo'-选择性[3 + 2]环加成。在10摩尔％的催化剂存在下，甲亚胺基团与亚甲基吲哚满酮有效反应，得到一系列三氟甲基取代的2,3-吡咯烷基二螺氧基辛酮，具有高对映体（ee高达99％）和exo'选择性（> 20： 1博士）。一步即可构建多达四个连续的立体生成中心，包括两个相邻的螺旋四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00283
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：使用[1,5]-氢位移作为关键步骤，精确合成具有分子复杂性的螺环氧化吲哚

  摘要：

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402576