{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid benzyl ester | 92052-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 92052-16-9
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 784.817
• InChiKey: BUIMBFDCRLEWNO-GMQIVIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  202.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid benzyl ester 在 肼 作用下， 生成 Benzyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-<2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-4,6-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-D-甘露糖-2-辛二酮（KDO）-卤化四糖和脱脂结构蛋白

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84197-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 {(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Unger, Frank M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1288 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von O-(3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure)-(2→4)-O-(3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure)- (2→6)-O-(2-amino-2-desoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)-2-amino-2-desoxy-d-glucopyranose
  作者：Hans Paulsen、Michael Stiem、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90840-1

  日期：1988.1

  regioselectively to the tetrasaccharide benzyl O -[methyl (4,5,7,8-tetra- O -acetyl-3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosyl)onate]-(2→4)- O -methyl [3-deoxy-7,8- O -(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α- d - manno -2-octulopyranosyl]-onate}-(2→6)- O - [2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3,4- O -(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β- d -glucopyranosyl]- (1→6)-3- O -benzyl-2-benzyloxycarbonyl-amino-2-deoxy-α-

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（