2,3,5-Trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1447921-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-Trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1447921-78-9
• 化学式: C₁₂Cl₆O₄
• 分子量: 420.848
• InChiKey: XBVUYSLZJHIHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 磺酰氯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,5-Trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oxidizing Ability of p-Chloranil Dimer

  摘要：

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.121244
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2,3,5-Trichloro-6-(2,4,5-trichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苄基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Oxidizing Ability of p-Chloranil Dimer

  摘要：

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.121244

文献信息

• Synthesis and Oxidizing Ability of <i>p</i>-Chloranil Dimer
  作者：Naoto Hayashi、Hiroyuki Nakagawa、Yuko Sugiyama、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.121244

  日期：2013.4.5

  A p-chloranil dimer (pCh2) has been synthesized. The first reduction potential of pCh2 shifted to a more positive value than that observed for the p-chloranil monomer (pCh1) and was more negative than that for 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ). As expected, pCh2 oxidized 9,10-dihydroanthracene and α-tetralol to give anthracene and α-tetralone, respectively, more efficiently than pCh1 did. The advantages of pCh2 were observed in oxidations of 2,4-di-tert-butylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. Although further oxidation took place in DDQ oxidations and no reaction occurred in pCh1 oxidations, initial oxidation products were solely obtained in pCh2 oxidation because of its moderate oxidizing ability.

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。