[N-(β-D-glucopyranosyl)-N-methyl]piperidinium trifluoromethanesulfonate | 1186033-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [N-(β-D-glucopyranosyl)-N-methyl]piperidinium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1186033-18-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₄NO₅
• 分子量: 411.397
• InChiKey: ZDGRCBHWEIHDNG-ZIJVCQRQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-methyl]piperidinium trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到[N-(β-D-glucopyranosyl)-N-methyl]piperidinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  端粒异构的β-葡萄糖苷季铵盐的合成与结构以及对端粒CN键长度的评论

  摘要：

  我们报告了保护和脱保护形式的端粒异构季铵β-葡萄糖苷的方便合成方法，以及两种产品的X射线结构研究。受保护的异头N，N-（二甲基氨基）葡萄糖的季铵化作用，是在两个高产步骤中从异头叠氮化物衍生而来的，并且葡萄糖或6- O-三苯甲基葡萄糖与仲胺直接反应，然后进行保护和季铵化是可行的路线。我们还讨论了在立体电子效应方面观察到的C–N键长和产物稳定性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.086