2-(4-methylcyclohexylidene)acetaldehyde | 7071-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
• 英文别名: (4-methyl-cyclohexyliden)-acetaldehyde；(4-Methyl-cyclohexyliden)-acetaldehyd；<4-Methyl-cyclohexyliden>-acetaldehyd；2-<4-Methyl-cyclohexyliden>-ethanal；4-Methylcyclohexylidenacetaldehyd
• CAS: 7071-18-3；85048-14-2；102633-54-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CJKDZFSCVRLQCY-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohexylidene)acetaldehyde 在 双(2-硝基苯)二硒 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-methylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylcyclohexylidene)acetic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-(4-methylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Methode zur Herstellung von Cyclohexylidenacetaldehyden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23720

文献信息

• Deracemization of Axially Chiral α,β-Unsaturated Aldehydes through an Amino-Catalyzed Symmetry-Making-Symmetry-Breaking Cascade
  作者：Hao Jiang、Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201003477

  日期：2011.3.28

  Highly enantioenriched products have been prepared in good yields from racemic enal starting materials through a new deracemization strategy that employs an enantioconvergent amino‐catalyzed symmetry‐making–symmetry‐breaking cascade. The reaction design features the tandem domination of product development and catalyst control in two reaction steps (see scheme).

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。
• Dynamic resolution of 2-cyclohexylidene acetaldehydes through organocatalytic dienamine [4+2] cycloaddition
  作者：Jakob Blom、Tore Kiilerich Johansen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c6cc02019d

  日期：——

  Organocatalytic formed dienamines are shown to be involved in dynamic resolution of 2-cyclohexylidene acetaldehydes. By reaction of racemic 2-cyclohexylidene acetaldehydes with benzoquinones in the presence of a diarylprolinol-silyl ether catalyst,...

  已显示有机催化形成的二烯胺参与了2-环己叉乙醛的动态拆分。在二芳基脯氨醇-甲硅烷基醚催化剂的存在下，通过外消旋2-环己叉基乙醛与苯醌的反应，...
• New Cyclization Reaction of 2-(Trimethylsilylmethyl)pentadienal. Synthesis of Spiro[4.5]decane Ring System
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio

  DOI：10.1246/cl.2000.962

  日期：2000.8

  4-Cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal, allylsilane type of linearly conjugated pentadienal, underwent a new self-cyclization reaction to afford 2-methylspiro[4.5]-2-decen-1-one. The reaction of 4-(4-alkylcyclohexylidene)-2-(trimethylsilylmethyl)-2-butenal proceeded stereoselectively.

  4-Cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal，烯丙基硅烷类型的线性共轭戊二烯，经过新的自环化反应得到2-甲基螺[4.5]-2-癸烯-1-one。4-(4-烷基亚环己基)-2-(三甲基甲硅烷基甲基)-2-丁烯醛的反应立体选择性地进行。
• Synthesis of spiro[4.5]decane and bicyclo[4.3.0]nonane ring systems by self-cyclization of (Z)- and (E)-2-(trimethylsilylmethyl)pentadienal derivative
  作者：Chiaki Kuroda、Shigenobu Honda、Yuki Nagura、Hiroyuki Koshio、Taku Shibue、Tokio Takeshita

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.024

  日期：2004.1

  which was isomerized to the above product. The cyclization of 4-(4-alkyl)cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal proceeded stereoselectively. While, (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-al cyclized immediately affording 8-methylenebicyclo[4.3.0]non-9-en-7-ol. The corresponding (Z)-isomer gave several cyclization products as a complex mixture.

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Alkenyl Oxiranes by Unactivated Carboxylic Acids
  作者：Soumen Pandit、Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02919

  日期：2022.10.14

  An iridium-catalyzed enantioselective ring-opening of alkenyl oxiranes by unactivated carboxylic acids has been developed. The reaction undergoes at ambient conditions between an in-situ-generated chiral iridium-π-allyl complex and carboxylic acids to provide rapid access to valuable alkenyl diols in high yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the elaboration of the products

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。