1-苄基-4-羟基-2-甲基-1H-苯并咪唑-6-羧酸 | 1640981-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-4-羟基-2-甲基-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid；1-benzyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid；3-benzyl-7-hydroxy-2-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1640981-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: LRVLIEIZJOKBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基-2-甲基-1H-苯并咪唑-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(benzyloxy)-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种特戈拉赞中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种特戈拉赞中间体的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法采用1‑苄基‑4‑羟基‑2‑甲基‑1H‑苯并咪唑‑6‑羧酸为原料，经过三步反应制备得到特戈拉赞中间体。本发明的制备方法具有反应收率高，中间体和产品易于结晶纯化、质量可控、操作简单的优点，且不使用剧毒试剂和昂贵催化剂，对环境友好，成本低，适合商业化生产。

  公开号：

  CN116253685A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-1-benzyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以112.5 kg的产率得到1-苄基-4-羟基-2-甲基-1H-苯并咪唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为钾竞争性酸阻滞剂 (P-CAB) 替戈拉赞的生产工艺开发

  摘要：

  替戈拉赞是一种选择性钾竞争性酸阻滞剂，于 2018 年在韩国获批用于治疗胃食管反流病 (GERD)、糜烂性食管炎 (EE) 和非糜烂性反流病 (NERD)。替戈拉赞含有 4,6-二取代的 1 H-苯并[ d ]咪唑核心和手性苯并二氢吡喃醇部分，其复杂性使其成为商业规模制备的具有挑战性的分子。开发了关键中间体的高效且经济的路线以及大大改进的替戈拉赞的最终方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00005

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：CJ HEALTHCARE CORP

  公开号：WO2015005615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种利用低成本起始物质制备带有苯并咪唑结构的化合物的方法，其产率优异，无需额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂。此外，本发明还提供了由该制备方法产生的中间体和最终产物。
• 一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN114213337A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本申请涉及化学制药的领域，具体涉及一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺，采用多步合成法，以氯乙酯和已经为初步合成原料合成中间体1，在此基础上通过与苄胺反应合成中间体2，继续与三乙胺、2‑溴丙二醛合成反应制备得到中间体3，中间体3在氮气环境下与乙醇钠以及琥珀酸二乙酯反应制得中间体4，中间体4与乙腈以及乙酸酐反应合成得到关键中间体A。本申请提出的反应路线，反应条件温和，工艺简单并且各反应步骤多为常规反应，可以有效降低制备成本，提高产率。
• METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：CJ HEALTHCARE CORPORATION

  公开号：US20160159747A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑结构化合物的方法，使用低成本的起始材料，不需要额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂，从而获得优异的产率。此外，本发明还提供了由制备方法产生的中间体和最终产品。
• 一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN115028587A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请涉及化学制药技术领域，具体公开了一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺。一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺，苯并咪唑类衍生物中间体的合成路线如下： ；所述合成路线中化合物②、化合物③、化合物④、化合物⑤、化合物⑥的合成均在反应釜中进行，反应釜包括反应釜本体、搅拌机构、温度调控机构、蒸出机构和回流机构，其中搅拌机构用于混合搅拌反应釜本体内的物料，温度调控机构用于调控反应釜本体的温度，蒸出机构用于辅助蒸出溶剂，回流机构用于实现回流反应。本申请合成得到的苯并咪唑类衍生物中间体收率和纯度均较高，且反应釜契合上述合成工艺。
• US9493425B2
  申请人：——

  公开号：US9493425B2

  公开（公告）日：2016-11-15