(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 142508-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 142508-71-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: KCZFYEJNYYZBMK-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methylene-cyclohex-(E)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有意外的抗增殖活性的新型维生素D3衍生物：1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物。

  摘要：

  令人惊讶地，合成的1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3非对映异构体（-）-2和（+）-3均保留了天然骨化三醇在鼠角质形成细胞中的抗增殖活性。然而，初步研究表明，这两种合成的非对映异构体与钙三醇结合1,25-（OH）2-D3受体的有效性均低于钙三醇，而钙结合蛋白的效价均低于钙三醇的0.1％。器官培养的胚胎十二指肠中的-D28K诱导。1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物（-）-2和（+）-3通过对映体纯的C，D环酮12与高度对映体富集的A环膦氧化物（- ）-11a和（+）-11b。从3-溴-2-吡喃酮和丙烯醛的热[2 + 4]环加成反应开始制备这些A环螯合物。

  DOI：

  10.1021/jm00095a026
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-吡喃-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有意外的抗增殖活性的新型维生素D3衍生物：1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物。

  摘要：

  令人惊讶地，合成的1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3非对映异构体（-）-2和（+）-3均保留了天然骨化三醇在鼠角质形成细胞中的抗增殖活性。然而，初步研究表明，这两种合成的非对映异构体与钙三醇结合1,25-（OH）2-D3受体的有效性均低于钙三醇，而钙结合蛋白的效价均低于钙三醇的0.1％。器官培养的胚胎十二指肠中的-D28K诱导。1-（羟甲基）-25-羟基维生素D3同源物（-）-2和（+）-3通过对映体纯的C，D环酮12与高度对映体富集的A环膦氧化物（- ）-11a和（+）-11b。从3-溴-2-吡喃酮和丙烯醛的热[2 + 4]环加成反应开始制备这些A环螯合物。

  DOI：

  10.1021/jm00095a026