1-formyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 40484-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 7-nitro-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 40484-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: BMODRVJIWPSEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 双氧水 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到1-formyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化N-杂环化合物制备N-甲酰胺的方法

  摘要：

  本发明涉及催化合成技术领域，特别涉及一种催化氧化N‑杂环化合物制备N‑甲酰胺的方法，包括如下步骤：首先，将N‑杂环化合物、甲醇(MeOH)、乙腈(MeCN)混合加入到装有磁力搅拌器的压力管中，在氩气流(99.999％)下连续搅拌，然后，加入Cu(NO3)2，继续搅拌2分钟；之后加入2mmo l的H2O2，关闭氩气，用聚四氟乙烯塞子快速封堵，然后，将反应混合物在室温下继续搅拌13h；反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩混合物；浓缩后的混合物采用硅胶柱层析法进行纯化得到产物；其有益效果在于：本发明具有成本低廉，操作简单，原子经济性高，反应条件温和，能耗低，反应底物普适性高等优势。

  公开号：

  CN114591233A

文献信息

• In Situ‐Generated Cu ^I Catalytic System for Oxidative <i>N</i> ‐Formylation of N‐Heterocycles and Acyclic Amines with Methanol
  作者：Yujing Zhang、Xingchao Dai、Jixue Wang、Junxi Liang、Jabor Rabeah、Xia Tian、Xiaoqiang Yao、Yanbin Wang、Shaofeng Pang

  DOI：10.1002/cssc.202202104

  日期：2023.2.8

  AbstractThe development of a sustainable and simple catalytic system for N‐formylation of N‐heterocycles with methanol by direct coupling remains a challenge, owing to many competing side reactions, given the sensitivity of N‐heterocycles to many catalytic oxidation or dehydrogenation systems. This work concerns the development of an in situ‐generated CuI catalytic system for oxidative N‐formylation of N‐heterocycles with methanol that is based on the case study of a more typical 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline as substrate. Aside from N‐heterocycles, some acyclic amines are also transformed into the corresponding N‐formamides in moderate yields. Furthermore, a probable reaction mechanism and reaction pathway are proposed and extension of work based on some findings leads to a demonstration that the formed ⋅O2− and ⋅OOH radicals in the catalytic system is related to the formation of undesired tar‐like products.