methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 496045-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 496045-63-7
• 化学式: C₄₄H₅₂O₉
• 分子量: 724.891
• InChiKey: MNVWLZQDDCHACX-XNNCPFPISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2-O-(2'-hydroxyethyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 methyl 3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-(2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide recognition by antibodies: Synthesis and evaluation of talose oligosaccharide analogues

  摘要：

  一系列单糖（4-6）、二糖（3、7-12）和三糖（13-15）类似物已经合成，它们是原生配体2的类似物，填充了单克隆抗体Se 155.4的结合位点，并通过固相和溶液相测定了它们的生物活性。二糖类似物的合成旨在将半乳糖替换为甘露糖的O-2位置的各种烷基。其中一种O-2烷基类似物的活性为观察到的三糖活性的75%，表明溶剂暴露的半乳糖残基与抗体结合位点之间只有弱的净键合。通过将原生配体2的甘露糖残基替换为甜菜糖合成了甜菜糖类似物13和14，这些配体的活性为原生配体2的三分之一到一半。这些活性变化与甜菜糖破坏溶剂水的能力之间没有明显的相关性。关键词：阿贝酮，3,6-二去氧-D-木糖-己糖，甜菜糖二糖和三糖，抗体寡糖相互作用，碳水化合物的分子识别，抗体复合物中的水，沙门氏菌LPS，单克隆抗体Se 155.4，细菌O抗原。

  DOI：

  10.1139/v02-118