(E)-4-oxo-4-(4-propionylphenyl)but-2-enyl acetate | 1204698-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(4-propionylphenyl)but-2-enyl acetate
• CAS: 1204698-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MZLFPLCCJHABLI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(4-propionylphenyl)but-2-enyl acetate 在 亚甲基双(碘锌) 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由双（碘锌）甲烷的 1,4-加成引发的串联反应生成 1,3-二酮

  摘要：

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/ja910428y