4-溴-2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮 | 39516-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮
• 英文名称: 4-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione
• 英文别名: 4-bromo-2,2,6,6-tetramethylheptan-3,5-dione；4-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-heptane-3,5-dione；2,2,6,6-tetramethyl-4-bromo-3,5-heptanedione；α-bromo-dipivaloylmethane；4-bromo-2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione
• CAS: 39516-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: NTOGOGNZILHZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94.5%的产率得到2-amino-4-[(1,1-dimethyl)ethyl]-5-[(2,2-dimethyl)propionyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS AGAINST THE PRODUCTION AND RELEASE OF INFLAMMATORY CYTOKINES

  摘要：

  公开号：

  EP1352650B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 iron(III) nitrate nonahydrate 、 potassium bromide 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到4-溴-2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  用 KBr/Fe(NO3)3∙9H2O 组合温和氧化溴化酮

  摘要：

  开发了一种使用溴化钾和九水硝酸铁的组合对各种酮进行 α-单溴化的温和有效的方法。预期的产品以良好到极好的收率提供。该程序的主要优点包括使用廉价且容易获得的试剂、不需要酸或催化剂以及广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154517

文献信息

• 2-substituted amino-4, 6-di-tertiary-buthyl-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05196431A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  The present invention is novel compounds which are 2-substituted amino-4,6-di-tertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are described as having activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明涉及新颖的化合物，即2-取代氨基-4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶及其药学上可接受的酸加成盐或碱盐，以及含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。发明化合物被描述为具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可用于治疗通过这种抑制有益影响的病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。因此，本发明还涉及用于治疗上述病症的药物组合物或制造该药物组合物的方法。
• Photoinduced Atom Transfer Radical Addition Reaction of Olefins with α-Bromo Carbonyls
  作者：Kazuki Matsuo、Takemasa Kondo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1248/cpb.c21-00360

  日期：2021.8.1

  transfer radical addition (ATRA) reaction of olefins using bromomalonates as halogen-bonding donors was developed. Using 4-phenylpyridine as the halogen-bonding acceptor, the desired reaction proceeded well under external irradiation of 380 nm light to furnish the corresponding ATRA reaction product. The ATRA reaction was effective in generating the corresponding products for a variety of olefins. Furthermore

  卤键配合物用光照射导致碳-卤键均裂并形成相应的碳自由基物种。然而，针对这些卤素键合络合物报道的唯一方法是使用 CBr 4作为卤素键供体及其适用性非常有趣。在这项研究中，开发了使用溴丙二酸酯作为卤素键合供体的烯烃原子转移自由基加成 (ATRA) 反应。使用4-苯基吡啶作为卤素键合受体，在380 nm光的外部照射下，所需的反应进行得很好，得到相应的ATRA反应产物。ATRA 反应可有效生成各种烯烃的相应产物。此外，ATRA 反应适用于庞大的酮、底物和丙二酸酯。确定了反应的中间体，并提出了合理的反应机理。 全尺寸图像
• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。
• The Effect of Ring Nitrogen Atoms on the Homolytic Reactivity of Phenolic Compounds: Understanding the Radical-Scavenging Ability of 5-Pyrimidinols
  作者：Luca Valgimigli、Giovanni Brigati、Gian Franco Pedulli、Gino A. DiLabio、Marina Mastragostino、Catia Arbizzani、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/chem.200304960

  日期：2003.10.17

  BDEs, 5-pyrimidinols appear to transfer their phenolic hydrogen-atom to peroxyl radicals as quickly as equivalently substituted phenols, while their reactivity toward alkyl radicals far exceeds that of the corresponding phenols. We suggest that this rate enhancement, which is large in the case of alkyl radical reactions, small in the case of peroxyl radical reactions, and nonexistent in the case of

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在
• 2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,4,5-trione
  作者：C. W. Shoppee、D. Stevenson

  DOI：10.1039/p19720003015

  日期：——

  The preparation of 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,4,5-trione, orange needles, m.p, 16°, is described together with some of its properties, and those of its derivatives.

  描述了2,2,6,6-四甲基庚烷-3,4,5-三酮，橙色针状化合物（熔点为16°）的制备及其一些性质及其衍生物的性质。