N-benzyl-2-chloro-3-methylbutanamide | 959628-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-3-methylbutanamide
• CAS: 959628-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: TYTNRGMBHGOMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-甲基丁醛 、 苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到N-benzyl-2-chloro-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Carbene and HOAt Relay Catalysis in an Amide Bond Coupling:  An Orthogonal Peptide Bond Forming Reaction

  摘要：

  A catalyzed internal redox process provides a route from alpha-reducible aldehydes and amines; to alpha-reduced amides. The chemistry is catalyzed by nucleophilic carbenes and common peptide cocatalysts such as HOBt and HOAt in a relay fashion. The transformation proceeds in excellent yields using a variety of primary and secondary alkyl and aryl amines. The aldehyde component may be varied from haloaldehydes to epoxy and aziridino aldehydes as well as enals. The latter three substrates provide for a waste-free amide bond forming reaction.

  DOI：

  10.1021/ja0764052