4-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal | 85393-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
• CAS: 85393-98-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅
• 分子量: 518.693
• InChiKey: ZRCUBPLZPJQTJH-KGBGALGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 5-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,17S)-3-Benzyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  在心脏类固醇上。八。蟾蜍灵和Resibufogenin异构体的合成†

  摘要：

  α-Isobufalin1 （1）和β-isoresibufogenin1（3）由睾丸激素通过一种新颖的氧化呋喃向吡喃酮转化的方法合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650712
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one 、 4-溴呋喃-2-甲醛乙二醇缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到4-(3'β-benzyloxy-17'β-hydroxy-5'β-androst-15'-en-17'α-yl)furan-2-carbaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成蟾蜍灵

  摘要：

  据报道，采用适用于心烯醇内酯的“呋喃方法”，可以从类固醇（1）（衍生自睾丸激素）中简单地高产率制备蟾毒灵（7）。

  DOI：

  10.1039/c39820001213