cyclopropyl-[2]furyl ketone | 857798-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl-[2]furyl ketone
• 英文别名: Cyclopropyl-[2]furyl-keton；Cyclopropyl(furan-2-yl)methanone
• CAS: 857798-32-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HOBIQUTUPAAQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-[2]furyl ketone 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-allylfuran-2-yl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Achmatowicz/Oxonia-Cope/Retro-Achmatowicz 重排实现 1,5-烯丙基移位

  摘要：

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202205919
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclopropyl-[2]furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Achmatowicz/Oxonia-Cope/Retro-Achmatowicz 重排实现 1,5-烯丙基移位

  摘要：

  通过室温下的两步顺序环膨胀/收缩重排，发现烯丙基糠醇发生了意想不到的 1,5-烯丙基转移，这可以被认为是伍德沃德-霍夫曼禁止的形式 [3,5]-σ 重排。从机制上讲，它涉及 Achmatowicz 重排、oxonia-Cope 重排和前所未有的“retro-Achmatowicz”重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202205919

文献信息

• Dimerization of Cyclopropyl Ketones and Crossed Reactions of Cyclopropyl Ketones with Enones as an Entry to Five-Membered Rings
  作者：Lei Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0602187

  日期：2006.4.1

  An unexpected dimerization of cyclopropyl ketones was observed, and analysis of the reaction pathway led to development of a synthetically useful crossed reaction between cyclopropyl ketones and enones to afford densely functionalized cyclopentane products.

  观察到环丙基酮出人意料的二聚化，并且对反应途径的分析导致了环丙基酮和烯酮之间合成有用的交叉反应的发展，以提供密集官能化的环戊烷产物。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Cyclopropyl Ketones with Bis(pinacolato)diboron to Synthesize 4-Oxoalkylboronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo900071m

  日期：2009.4.17

  Aryl cyclopropyl ketones undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield 4-oxoalkylboronates.

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Mironesco; Ioanid, Buletinul Societăţii de Chimie din România, 1935, vol. 17, p. 107,122
  作者：Mironesco、Ioanid

  DOI：——

  日期：——