3-fluoro-4-methoxyphenylisothiocyanate | 89818-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-fluoro-4-methoxyphenylisothiocyanate
• 英文别名: 3-fluoro-4-methoxyphenyl thiocyanate；(3-fluoro-4-methoxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 89818-26-8
• 化学式: C₈H₆FNOS
• 分子量: 183.206
• InChiKey: XCWIDJFWVJPZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-methoxyphenylisothiocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-氟-4甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十七。5-甲氧基-6-卤-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200651
• 作为产物：
  描述：

  thiocyanatochloride 、 2-氟苯甲醚 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到3-fluoro-4-methoxyphenylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十七。5-甲氧基-6-卤-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200651

文献信息

• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。