1,2-bis(3-fluoro-4-methoxyphenyl)disulfane | 89818-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(3-fluoro-4-methoxyphenyl)disulfane
• 英文别名: 3-fluoro-4-methoxyphenyl disulfide；2-fluoro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)disulfanyl]-1-methoxybenzene
• CAS: 89818-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₂S₂
• 分子量: 314.377
• InChiKey: XIZVVANPWMMGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1,2-bis(3-fluoro-4-methoxyphenyl)disulfane 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77 %的产率得到3-((3-fluoro-4-methoxyphenyl)thio)-4-hydroxy-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及二硫键和单线态氧的光诱导马来酰亚胺 1,2-硫代羟基化

  摘要：

  可见光驱动的马来酰亚胺与二硫化物和原位产生的单线态氧的双官能化可在无添加剂的条件下提供选择性的 1,2-硫代羟基化。此处二硫化物起到光敏剂和偶联剂的双重作用。值得注意的是，羟基官能团源自原位生成的单线态氧，随后是来自 H 2 O（水分）的 HAT。

  DOI：

  10.1039/d3cc03296e
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-bis(3-fluoro-4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十七。5-甲氧基-6-卤-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200651

文献信息

• Transformation of arylboronic acids with sodium thiosulfate into organodisulfides catalyzed by a recyclable polyoxometalate-based Cr(<scp>iii</scp>) catalyst
  作者：Huiyi Li、Chaofu Tao、Ya Xie、Aiping Wang、Yalin Chang、Han Yu、Shunming Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc01415c

  日期：——

  toxic oxidants under harsh conditions. Here, we disclose a highly-efficient pathway in which disulfide is synthesized by organic boric acid and Na2S2O3 using the catalyst (NH4)3[CrMo6O18(OH)6], demonstrating a high activity and excellent selectivity. Various boric acid derivatives have been successfully transformed into the corresponding disulfides. Mechanistic insights have been furnished based on the

  有机二硫化物代表了化学生物学、制药领域和工业中丰富的一类化合物。它们传统上是通过在有机配体负载的金属催化剂或有毒氧化剂的存在下在恶劣条件下氧化硫醇来合成的。在这里，我们公开了一种高效途径，其中使用催化剂 (NH 4 ) 3 [CrMo 6 O 18 (OH) 6由有机硼酸和 Na 2 S 2 O 3合成二硫化物]，显示出高活性和出色的选择性。各种硼酸衍生物已成功转化为相应的二硫化物。基于对中间和控制实验的观察提供了机械见解。
• CAMPAIGNE, E.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1697-1703
  作者：CAMPAIGNE, E.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXVII. 5-methoxy-6-halo-3-β-acetamidoethylbenzo[<i>b</i>]thiophenes, blocked analogs of melatonin
  作者：E. Campaigne、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570200651

  日期：1983.11

  The preparation of the 6-fluoro and 6-chloro analogs of the title compound is described, in a seven-step synthesis giving 30-40% overall yields. All intermediates have been isolated and characterized, including important by-products, such as the corresponding benzo[b]thienyl-3-acetic acids, and 3-methylbenzo[b]thiophenes. Cyclization of the 3-halo-4-methoxyphenylthioacetoacetic esters gave more ortho-cyclization

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。
• Photo-induced 1,2-thiohydroxylation of maleimide involving disulfide and singlet oxygen
  作者：Tamanna Khandelia、Subhendu Ghosh、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Deepjyoti Boruah、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc03296e

  日期：——

  visible light-driven di-functionalization of maleimide with disulfide and in situ-generated singlet oxygen offers selective 1,2-thiohydroxylation under additive-free conditions. Here the disulfide plays the dual role of photosensitizer and the coupling reagent. Notably, the hydroxyl functionality originates from the in situ generated singlet oxygen followed by HAT from H2O (moisture).

  可见光驱动的马来酰亚胺与二硫化物和原位产生的单线态氧的双官能化可在无添加剂的条件下提供选择性的 1,2-硫代羟基化。此处二硫化物起到光敏剂和偶联剂的双重作用。值得注意的是，羟基官能团源自原位生成的单线态氧，随后是来自 H 2 O（水分）的 HAT。