C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl) formaldoxime | 849834-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl) formaldoxime
• CAS: 849834-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: MGTDAOGJUNGZQV-XADZXUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl) formaldoxime 在 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 N-δ,N-δ-[bis-C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylmethyl)]-N-α-tert-butoxycarbonyl-L-glutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的光反应性氨基酸与糖胺和1-C-氨基甲基糖苷的偶联来合成糖基氨基酸。

  摘要：

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.023
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 Lindlar's catalyst ammonium hydroxide 、 air 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl) formaldoxime
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的光反应性氨基酸与糖胺和1-C-氨基甲基糖苷的偶联来合成糖基氨基酸。

  摘要：

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.023

文献信息

• Selective Reductions of <i>C</i>‐(4,6‐<i>O</i>‐Benzylidene‐β‐<scp>d</scp>‐glucopyranosyl) Nitromethane
  作者：Ondrej Simo、Katja Michael、Wesley Yoshida、Vyacheslav A. Chertkov、Paul H. Gross

  DOI：10.1081/scc-200061554

  日期：2005.6.1

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.