(R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester | 196861-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutanoate
• CAS: 196861-57-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: UDNJWEJLIULMTE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester 、 ((R)-4,4-Dimethoxy-2-methyl-butane-1-sulfonyl)-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-(3R,6R)-8,8-Dimethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-oct-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (E)-(3R,6R)-8,8-Dimethoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-oct-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycin; installation of the hydroxy groups at C-4 and C-5: a model study

  摘要：

  The stereochemical course of the osmium-mediated bis-hydroxylation of the allylic derivative 6c, whose the structure is closely related to that of a C-1/C-7 fragment of the title aglycone, has been established unambiguously by X-ray analysis of a carboxylic acid derived from one of the two diastereomeric dials which formed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10760-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-oxo-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycin; a chiron approach to the C-1/C-4 and the C-13/C-15 fragments

  摘要：

  Acetalisation of p-anisaldehyde by either (R) or (S)-butanetriol has been shown to occur selectively and quantitatively by using Noyori's protocol. The crystalline dioxane derivatives R-6a and S-ba which formed respectively, in these conditions have been convened efficiently into the title fragments of spiramycin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01523-2