(+/-)-cis-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-cis-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (+/-)-4-(Hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane；4-hydroxymethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane；[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WWQMKMCPEHHJGY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性多加氧化合物的生物催化合成：根据实验条件的变化对选择性的调节

  摘要：

  通过在有机溶剂中由荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的酯交换反应获得了丁烷-1,2,4-三醇的两种对映异构体的衍生物。已经彻底检查了溶剂对对映选择性的影响。已经发现，对映选择性以半定量方式取决于溶剂的疏水性和极性。还研究了其他实验变量（温度，脂肪酶和酰化剂的量，水的添加，分子筛的添加）对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80118-5
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Herradon B., J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2891-2893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• A Total Synthesis of Hydroxylysine in Protected Form and Investigations of the Reductive Opening of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Tomas Gustafsson、Magnus Schou、Fredrik Almqvist、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo049136w

  日期：2004.12.1

  A synthesis of (2S,5R)-5-hydoxylysine, based on (R)-malic acid and Williams glycine template as chiral precursors, has been developed. This afforded hydroxylysine, suitably protected for direct use in peptide synthesis, in 32% yield over the 13-step sequence. Regioselective reductive opening of a p-methoxybenzylidene acetal and alkylation of the Williams glycine template were key steps in the synthetic

  （2的合成小号，5 - [R）-5- hydoxylysine，基于（[R ）-苹果酸和Williams甘氨酸模板作为手性前体，已经研制成功。这样得到的羟基赖氨酸经过适当保护，可直接用于肽合成，在13步序列中的收率为32％。对甲氧基亚苄基乙缩醛的区域选择性还原打开和威廉姆斯甘氨酸模板的烷基化是合成序列中的关键步骤。出人意料的是，p开口处的区域选择性与预期相比，将-甲氧基亚苄基缩醛逆转。发现这是由于在还原开口中用作亲电子试剂的三烷基甲硅烷基氯化物与相邻的叠氮化物官能团的螯合。还发现在反应中形成了等量的三烷基甲硅烷基氢化物，这一发现导致对用氰基硼氢化钠作为还原剂的对-甲氧基亚苄基乙缩醛的还原开口的进一步机理研究。
• A synthetic approach to the phorboxazoles—synthesis of the exocyclic fragment
  作者：James W. Leahy、Linda Joy Brzezinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.090

  日期：2016.10

  A strategy for the total synthesis of the phorboxazoles, including the synthesis of the exocyclic fragment corresponding to the C33–C41 portion, is reported. The primary objective was to utilize a chelation-controlled addition to an α-alkoxyaldehyde to install the oxygen atom at the C38 position.

  报道了一种整体合成佛波唑的策略，包括合成对应于C33–C41部分的环外片段。主要目的是利用α-烷氧基醛的螯合控制加成将氧原子安装在C38位置。
• [EN] NEW SPIROCYCLOHEXANE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS ANTI-APOPTOTIC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOHEXANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2024008941A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4and are as defined in the description. Medicaments.

  式 (I) 的化合物：其中 R1、R2、R3、R4 和如描述中所定义。药物。
• Influence of the Nature of the Solvent on the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Transesterifications: A Comparison between the Lipases from Porcine Pancreas and Pseudomonas Fluorescens
  作者：Bernardo Herradon

  DOI：10.1021/jo00089a040

  日期：1994.5