N-methyl-2-((6-hydroxyhexyl)oxyphenyl)-3,4-fulleropyrrolidine | 263148-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-((6-hydroxyhexyl)oxyphenyl)-3,4-fulleropyrrolidine
• 英文别名: 1'-methyl-2'-[4-(6-hydroxyhexyloxy)phenyl]-2',3',4',5'-tetrahydropyrrolo[3',4':1,2][60]fullerene
• CAS: 263148-76-1
• 化学式: C₇₅H₂₃NO₂
• 分子量: 970.013
• InChiKey: IWVQKTRFDFDDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.91
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-((6-hydroxyhexyl)oxyphenyl)-3,4-fulleropyrrolidine 、 protoporphyrin IX diacid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7,12,18-tetramethyl-3,8-divinyl-17-(2-carboxyethyl)-13-(2-{6-[4-(1'-methyl-2',3',4',5'-tetrahydropyrrolo[3',4':1,2][60]fulleren-2'-yl)phenoxy]hexyloxycarbonyl}ethyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photophysical properties of C60-modified proteins

  摘要：

  设计并合成了与铁离子和锌离子配位的富勒烯-卟啉共轭物（1-Fe 和 1-Zn）。将 1-Fe 和 1-Zn 化合物成功地重组到肌红蛋白中，生成了 C60 修饰的肌红蛋白，即 1-Fe-Mb 和 1-Zn-Mb。轴配体交换反应显示，除了自氧化速率常数外，1-Fe-Mb 保持了原生 Mb 的固有特性，这表明蛋白质中的卟啉分子具有相似的微环境。用 1-Fe-Mb 二十二烷基二甲基溴化铵（DDAB）薄膜修饰的石墨电极的循环伏安图（CV）显示了两个可逆的氧化还原偶，E0′ = -206 mV 和 -1048 mV，分别归因于 Fe2+/3+ 和卟啉环的还原。用 1-Fe-Mb- 十三烷基甲基溴化铵（TDAB）薄膜修饰的电极在含有 0.在 E½,1 = -372、E½,2 = -555 和 E½,3 = -1028 mV 处出现三个阴极峰，分别是 Fe2+/3+、C600/1- 和卟啉环的还原。用 1-Fe-Mb 和 1-Zn-Mb 修饰的电极在通断光照射下产生阳极光电流。1-Zn-Mb-DDAB 薄膜的光电流作用光谱与 1-Zn-Mb 的紫外-可见吸收光谱一致。1-Zn 在苯甲腈中的瞬态吸收光谱和 1-Zn-Mb 在 50 mM 磷酸盐缓冲液中的瞬态吸收光谱在 532 nm 的 ns 激光脉冲照射 100 ns 后，在 700、830 和 1000 nm 处显示出三个吸收最大值，分别属于 C60 的三重激发态（3C60*）、锌卟啉的三重激发态（3ZnP*）和 C60 自由基阴离子（C60˙-）。表观 C60˙- 的存在表明产生了电荷分离态 ZnP˙+-C60˙-。根据荧光数据计算出的 1-Zn 和 1-Zn-Mb 中电荷分离态产生的速率常数分别为 8.2 × 108 s-1 和 6.4 × 108 s-1，相应的量子产率分别为 0.62 和 0.59。

  DOI：

  10.1039/b201145j
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 4-(6-羟基己氧基)苯甲醛 、 足球烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到N-methyl-2-((6-hydroxyhexyl)oxyphenyl)-3,4-fulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and photophysical properties of C60-modified proteins

  摘要：

  设计并合成了与铁离子和锌离子配位的富勒烯-卟啉共轭物（1-Fe 和 1-Zn）。将 1-Fe 和 1-Zn 化合物成功地重组到肌红蛋白中，生成了 C60 修饰的肌红蛋白，即 1-Fe-Mb 和 1-Zn-Mb。轴配体交换反应显示，除了自氧化速率常数外，1-Fe-Mb 保持了原生 Mb 的固有特性，这表明蛋白质中的卟啉分子具有相似的微环境。用 1-Fe-Mb 二十二烷基二甲基溴化铵（DDAB）薄膜修饰的石墨电极的循环伏安图（CV）显示了两个可逆的氧化还原偶，E0′ = -206 mV 和 -1048 mV，分别归因于 Fe2+/3+ 和卟啉环的还原。用 1-Fe-Mb- 十三烷基甲基溴化铵（TDAB）薄膜修饰的电极在含有 0.在 E½,1 = -372、E½,2 = -555 和 E½,3 = -1028 mV 处出现三个阴极峰，分别是 Fe2+/3+、C600/1- 和卟啉环的还原。用 1-Fe-Mb 和 1-Zn-Mb 修饰的电极在通断光照射下产生阳极光电流。1-Zn-Mb-DDAB 薄膜的光电流作用光谱与 1-Zn-Mb 的紫外-可见吸收光谱一致。1-Zn 在苯甲腈中的瞬态吸收光谱和 1-Zn-Mb 在 50 mM 磷酸盐缓冲液中的瞬态吸收光谱在 532 nm 的 ns 激光脉冲照射 100 ns 后，在 700、830 和 1000 nm 处显示出三个吸收最大值，分别属于 C60 的三重激发态（3C60*）、锌卟啉的三重激发态（3ZnP*）和 C60 自由基阴离子（C60˙-）。表观 C60˙- 的存在表明产生了电荷分离态 ZnP˙+-C60˙-。根据荧光数据计算出的 1-Zn 和 1-Zn-Mb 中电荷分离态产生的速率常数分别为 8.2 × 108 s-1 和 6.4 × 108 s-1，相应的量子产率分别为 0.62 和 0.59。

  DOI：

  10.1039/b201145j

文献信息

• The Synthesis of a Reconstituted C₆₀-Modified Protein
  作者：Hiroto Murakami、Yuko Okusa、Shigeki Kiyonaka、Itaru Hamachi、Seiji Shinkai、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1246/cl.2000.46

  日期：2000.1

  We designed and synthesized reconstituted C60-modified myoglobin (C60-Mb) and found that fundamental characteristics, except autoxidation rate constants, of C60-Mb and native Mb were almost identical.

  我们设计并合成了重组 C60 改性肌红蛋白（C60-Mb），发现除了自氧化速率常数外，C60-Mb 和原生肌红蛋白的基本特征几乎相同。