benzyl (3S)-2-[(2R)-5-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hexanoyl]-3-[[(3S)-2-methyl-4-oxohexan-3-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate | 672307-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-2-[(2R)-5-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hexanoyl]-3-[[(3S)-2-methyl-4-oxohexan-3-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 672307-46-9
• 化学式: C₃₃H₅₁N₃O₇
• 分子量: 601.784
• InChiKey: IONMSRPJNSTODI-ALTZYDRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-2-[(2R)-5-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hexanoyl]-3-[[(3S)-2-methyl-4-oxohexan-3-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Sch 382583
  参考文献：
  名称：

  肽脱甲酰基酶抑制剂Sch 382583的立体化学定义和手性合成

  摘要：

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。

  DOI：

  10.1021/jo035667t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己酰氯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三聚氟氰 、 氰基磷酸二乙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 benzyl (3S)-2-[(2R)-5-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]hexanoyl]-3-[[(3S)-2-methyl-4-oxohexan-3-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽脱甲酰基酶抑制剂Sch 382583的立体化学定义和手性合成

  摘要：

  最近报道的天然产物Sch 382583（1），一种肽去甲酰基酶的抑制剂，已由市售起始原料分16步合成。三个手性中心是通过手性辅助方法和手性池方法的组合设置的。分别通过伊文思恶唑烷酮酰亚胺烯酸酯烷基化和酰化/环化获得琥珀酸酯5和哌嗪酸9部分，并且通过格氏（Grignard）取代衍生自I的Weinreb酰胺制备氨基己酮侧链13。-缬氨酸。与所报告的天然产物的数据相比，所得合成材料的光谱数据确定了先前未分配的缬氨酸酮立体中心（C-4）具有S-构型。

  DOI：

  10.1021/jo035667t