2'-O-[bis(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl]-4-N-isobutyrylcytidine | 309967-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-[bis(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl]-4-N-isobutyrylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-bis[(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphinothioyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 309967-54-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₅O₈PS
• 分子量: 571.591
• InChiKey: VYKDOBJKFDZPOM-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[bis(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl]-4-N-isobutyrylcytidine 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-bis[(1-cyano-2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphinothioyloxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  包含2'-O-磷酸化核糖核苷酸作为pre-tRNA剪接中间体的结构基序的寡核苷酸的合成和构象性质。

  摘要：

  为了合成包含2'-O-磷酸基团的寡核苷酸，根据我们以前的方法制备了具有双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）的四种核糖核苷3'-亚磷酰胺基结构单元6a-d磷酸化程序。这些亚磷酰胺单元6a-d没有被3'-区域异构体污染，并成功地应用于固相合成，得到寡脱氧尿苷酸酯15、16和寡丁二酸酯21、22。自互补的Drew-Dickerson DNA 12mers 24-28被2取代。类似地合成了在各个位置的'-O-磷酸化的核糖核苷酸。在这些合成中，事实证明，KI（3）是最有效的试剂，用于将最初生成的硫代磷酸酯基团氧化为聚合物载体上的磷酸酯基团。在不使用该转化步骤的情况下，还合成了掺入2'-O-硫代磷酸化尿苷衍生物的三癸氧基尿苷酸17。为了研究2'-磷酸基团对DNA（RNA）双链体的热稳定性和3D结构的影响，对获得的自互补寡核苷酸进行T（m）测量，并对七聚体双链体33-36进行MD模拟。

  DOI：

  10.1021/jo991097e
• 作为产物：
  描述：

  Thiophosphoric acid O,O'-bis-(2-cyano-1,1-dimethyl-ethyl) ester O''-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-6-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-yl] ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.45 g的产率得到2'-O-[bis(2-cyano-1,1-dimethylethoxy)thiophosphoryl]-4-N-isobutyrylcytidine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-O-磷酸化核糖核苷酸作为pre-tRNA剪接中间体的结构基序的寡核苷酸的合成和构象性质。

  摘要：

  为了合成包含2'-O-磷酸基团的寡核苷酸，根据我们以前的方法制备了具有双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）的四种核糖核苷3'-亚磷酰胺基结构单元6a-d磷酸化程序。这些亚磷酰胺单元6a-d没有被3'-区域异构体污染，并成功地应用于固相合成，得到寡脱氧尿苷酸酯15、16和寡丁二酸酯21、22。自互补的Drew-Dickerson DNA 12mers 24-28被2取代。类似地合成了在各个位置的'-O-磷酸化的核糖核苷酸。在这些合成中，事实证明，KI（3）是最有效的试剂，用于将最初生成的硫代磷酸酯基团氧化为聚合物载体上的磷酸酯基团。在不使用该转化步骤的情况下，还合成了掺入2'-O-硫代磷酸化尿苷衍生物的三癸氧基尿苷酸17。为了研究2'-磷酸基团对DNA（RNA）双链体的热稳定性和3D结构的影响，对获得的自互补寡核苷酸进行T（m）测量，并对七聚体双链体33-36进行MD模拟。

  DOI：

  10.1021/jo991097e

文献信息

• New Strategies for the Chemical Synthesis of Biologically Important Nucleic Acid Derivatives
  作者：Mitsuo. Sekine、Hiroyuki. Tsuruoka、Koh-ichiro. Shohda、Tomohisa. Moriguchi、Tomohisa. Wada

  DOI：10.1080/07328319808004744

  日期：1998.9

  This paper describes general methods for the synthesis of N-phosphorylated ribonucleosides and oligonucleotides containing a 2'-O-phosphorylated or 2'-O-thiophosphorylated ribonucleoside. The NMR-based conformational analysis and computational molecular dynamics simulation of the 2'-O-phosphorylated ribonucleoside residue in such modified oligonucleotides suggested that the ribose residue existed preferentially in a C2'-endo conformation, it was also found that simple heating of 2'-O-phosphorylated oligonucleotides resulted in rapid dethiophosphorylation.