allyl (2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 857286-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: allyl (2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 857286-87-4
• 化学式: C₆₄H₆₆O₁₂
• 分子量: 1027.22
• InChiKey: QVGMFQVLXSBBCH-LWHLRUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 、 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到allyl (2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。