3-pentylidene-1H-indol-2-one | 1150560-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-pentylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 1150560-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AKFPSKFQOJUYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentylidene-1H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S,E)-tert-butyl 3-(4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl)-2-oxo-3-pentylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 正戊醛 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-pentylidene-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757

文献信息

• Compounds and Methods of Treatment
  申请人：LACKEY Karen Elizabeth

  公开号：US20080234267A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A derivative, which is useful as a ret kinase inhibitor is described herein. The described invention also includes methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate ret kinase activity.

  本文描述了一种作为Ret酪氨酸激酶抑制剂有用的衍生物。所述发明还包括使用相同物质治疗由不当的Ret酪氨酸激酶活性介导的疾病的方法。
• [EN] ACYLPIPERAZINES AS INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] ACYL-PIPERAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSGLUTAMINASE ET LEUR UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2014057266A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula I capable of inhibiting tissue transglutaminase, and uses of the same in medicine. In particular, the invention provides compounds for use in the treatment of prevention of disease and conditions such as fibrosis (e.g. cystic fibrosis), scarring, neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer's disease, Huntington's disease and Parkinson's disease), autoimmune diseases (e.g. multiple sclerosis and coeliac disease), thrombosis, proliferative disorders (e.g. cancers), AIDS, psoriasis and inflammation (e.g. chronic inflammatory diseases).

  本发明涉及一种能够抑制组织转谷氨酰胺酶的化合物I式新化合物，以及在医学上的用途。具体而言，该发明提供了用于治疗或预防疾病和病况的化合物，如纤维化（例如囊性纤维化）、瘢痕形成、神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病、亨廷顿病和帕金森病）、自身免疫疾病（例如多发性硬化症和乳糜泻）、血栓形成、增生性疾病（例如癌症）、艾滋病、银屑病和炎症（例如慢性炎症性疾病）的化合物。
• [EN] INDOLINONE DERIVATIVES AS RECEPTOR TYROSINE KINASE IHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE RECEPTEURS
  申请人：CELL THERAPEUTICS EUROPE SRL

  公开号：WO2005068424A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Novel derivatives of compound (E)-1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one and the use thereof for the preparation of medicaments for the treatment of tumors in which the tyrosine kinase activity proteins Met, PDGF-R, FGF-R1, FGF-R3, Kit and the oncoproteins of the Ret family are involved.

  化合物（E）-1,3-二氢-5,6-二甲氧基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2H-吲哚-2-酮的新衍生物及其用于制备治疗涉及酪氨酸激酶活性蛋白Met、PDGF-R、FGF-R1、FGF-R3、Kit和Ret家族的oncoproteins的药物的用途。
• Indolinone derivatives
  申请人：Menta Ernesto

  公开号：US20050209195A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Novel derivatives of compound (E)-1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-2H-indol-2-one and the use thereof for the preparation of medicaments for the treatment of tumors in which the tyrosine kinase activity proteins Met, PDGF-R, FGF-R1, FGF-R3, Kit and the oncoproteins of the Ret family are involved.

  (E)-1,3-二氢-5,6-二甲氧基-3-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2H-吲哚-2-酮的新衍生物及其用于制备治疗涉及Met、PDGF-R、FGF-R1、FGF-R3、Kit蛋白的酪氨酸激酶活性和Ret家族的致癌蛋白的肿瘤药物。
• Acylpiperazines as Inhibitors of Transglutaminase and Their Use in Medicine
  申请人：ASTON UNIVERSITY

  公开号：US20150259310A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula I capable of inhibiting tissue transglutaminase, and uses of the same in medicine. In particular, the invention provides compounds for use in the treatment of prevention of disease and conditions such as fibrosis (e.g. cystic fibrosis), scarring, neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer's disease, Huntington's disease and Parkinson's disease), autoimmune diseases (e.g. multiple sclerosis and coeliac disease), thrombosis, proliferative disorders (e.g. cancers), AIDS, psoriasis and inflammation (e.g. chronic inflammatory diseases).

  本发明涉及一种能够抑制组织转谷氨酰胺酶的新型化合物I，以及在医学上使用它们的方法。特别地，本发明提供了用于治疗和预防疾病和病况（如纤维化（例如囊性纤维化），瘢痕，神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病，亨廷顿病和帕金森病），自身免疫性疾病（例如多发性硬化症和乳糜泻），血栓形成，增生性疾病（例如癌症），艾滋病，牛皮癣和炎症（例如慢性炎症性疾病））的化合物。