2-Cyanoethyl (3'-O-acetylthymidin-5'-O-yl)[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-O-yl]phosphinate | 104495-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2-Cyanoethyl (3'-O-acetylthymidin-5'-O-yl)[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-O-yl]phosphinate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 104495-24-1
• 化学式: C₄₆H₅₀N₅O₁₅P
• 分子量: 943.901
• InChiKey: CHNFSEIHLFHKFG-OFCSEFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanoethyl (3'-O-acetylthymidin-5'-O-yl)[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-O-yl]phosphinate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二氯乙酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-Cyanoethyl {5'-[3-((3'R)-3'-deoxythymidin-3'-yl)-2-oxopropyl]-5'-deoxythymidin-3'-yl}(3'-acetylthymidin-5'-O-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Mellor, Ben J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 747 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Cyanoethyl (3'-O-acetylthymidin-5'-O-yl)[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-O-yl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Mellor, Ben J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 747 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the synthesis of neamine-dinucleosides and neamine-PNA conjugates and their interaction with RNA
  作者：Hui Mei、Lei Xing、Li Cai、Hong-Wei Jin、Peng Zhao、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.062

  日期：2008.10

  neamine-dinucleotide conjugates 8a-g and neamine-PNA conjugates 12a-c and 14a-d, were synthesized. Compound 8a-g were synthesized by the condensation of azido-neamine with dinucleotide-5'-carboxylic acids, followed by reduction and deprotection. Compound 12a-c and 14a-d were synthesized by the similar strategy. The binding affinities of conjugates 8a-g, 12a-c, and 14a-d towards 16S RNA, 18S RNA, and TAR RNA were evaluated

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，
• NBS–DMSO as a nonaqueous nonbasic oxidation reagent for the synthesis of oligonucleotides
  作者：Matthew C. Uzagare、Kamlesh J. Padiya、Manikrao M. Salunkhe、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00754-6

  日期：2003.10

  A new method for the oxidation of nucleoside phosphite triester into phosphate triester under nonbasic and nonaqueous conditions using NBS-DMSO in CH3CN has been developed. The utility of this method for solution- and solid-phase synthesis of oligonucleotide is demonstrated. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.