2-[2-(methylthio)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone | 1263574-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(methylthio)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone
• CAS: 1263574-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: CUXXBZDBEQPWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-[2-(methylthio)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[Cl(η6-p-cymene)Ru]2(μ-2-[2-(methylthio)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone-2H)
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称对醌配体的一锅合成及其在双核钌络合物中前所未有的取代基诱导的反应性

  摘要：

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene

  DOI：

  10.1021/ic101972u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 2-氨基茴香硫醚 在 溶剂黄146 作用下， 以51.5%的产率得到2-[2-(methylthio)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称对醌配体的一锅合成及其在双核钌络合物中前所未有的取代基诱导的反应性

  摘要：

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene

  DOI：

  10.1021/ic101972u