β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-4-octadecane-1,3,4-triol | 1246851-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-4-octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 1246851-87-5
• 化学式: C₆₂H₁₁₅N₃O₂₄
• 分子量: 1286.6
• InChiKey: LYDXCPVFHBQVFX-BPAUZEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-palmitamidooctadecane-1,3,4-triol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-2-hexadecanamido-4-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811