5-chloro-8H-benzo[c]pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-one | 1315369-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8H-benzo[c]pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-one
• 英文别名: 12-Chloro-10,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-decaen-8-one
• CAS: 1315369-87-9
• 化学式: C₁₉H₉ClN₂O
• 分子量: 316.746
• InChiKey: UOKWLGYVFABUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-yl]amino]-1,4-naphthalenedione 在 copper dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-chloro-8H-benzo[c]pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl₂-Promoted 6-endo-dig Chlorocyclization and Oxidative Aromatization Cascade: Efficient Construction of 1-Azaanthraquinones from N-Propargylaminoquinones

  摘要：

  An efficient synthetic methodology was developed to assemble 1-azaanthraquinones from N-propargylaminoquinones by copper(II)-promoted sequential 6-endo-dig chlorocyclization and oxidative aromatization. The approach can be extended to preprare chlorinated alkaloids such as cleistophine and sampangine. A possible mechanism involving carbon-carbon bond formation triggered by regioselective electrophilic activation and carbon-chlorine bond formation via reductive elimination was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol201542h