2-methyl-9-(pyridine-2-yl)-9H-carbazole | 1352932-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-9-(pyridine-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-Methyl-9-pyridin-2-ylcarbazole
• CAS: 1352932-40-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: RYBRYQHZTJOWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 potassium tert-butylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4'-methylbiphenyl-2-yl)pyridin-2-amine 、 2-methyl-9-(pyridine-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的9-催化的一锅合成（吡啶-2-基）通过一个汇接Ç-9H-二咔唑？^ h激活/ C ？X（X = C或N）形成过程

  摘要：

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201101528

文献信息

• Substituent Electronic Effects Govern Direct Intramolecular C–N Cyclization of <i>N</i>-(Biphenyl)pyridin-2-amines Induced by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Jean-Ho Chu、Wen-Ting Hsu、Yi-Hua Wu、Meng-Fan Chiang、Nan-Hai Hsu、Hao-Ping Huang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo501822m

  日期：2014.12.5

  The hypervalent iodine(III) reagent-induced the direct intramolecular C–N cyclization of N-(biphenyl)pyridin-2-amines to 6-arylbenzimidazoles and N-pyridinyl-9H-carbazoles is presented. The substituent electronic effects governing the formation of benzimidazoles and carbazoles from the reaction of N-(biphenyl)pyridin-2-amines with hypervalent iodine(III) reagents is investigated. Radical trapping and

  提出了高价碘（III）试剂诱导的N-（联苯基）吡啶-2-胺直接分子内C–N环化为6-芳基苯并咪唑和N-吡啶基-9 H-咔唑的方法。研究了N-（联苯基）吡啶-2-胺与高价碘（III）试剂反应时支配苯并咪唑和咔唑形成的取代基电子效应。进行了自由基捕获和紫外可见光谱检测阳离子自由基的实验。提出了这些反应的合理机制。还介绍了基于取代基电子效应的N-（联苯）乙酰胺的选择性分子内C–N和C–O环化。