10-Methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid (2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amide | 134307-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-Methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid (2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-10-methoxy-N-methyl-3-oxo-1,10b-dihydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxamide
• CAS: 134307-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PBEMODFOPJWEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid (2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amide 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 硼烷 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 (2aR,5aS,10bR)-10-Methoxy-3,3,4-trimethyl-1,2a,3,4,5,5a,6,10b-octahydro-2-oxa-4,10c-diaza-aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 10-Methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-5-carboxylic acid (2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6