4-iodo-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1318808-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Iodo-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1318808-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂
• 分子量: 346.17
• InChiKey: AMUFKWUWJJTQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1,5-diphenyl-1H-pyrazole 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira和Suzuki-Miyaura方法轻松合成炔基，芳基和二茂铁基取代的吡唑

  摘要：

  简明高效地合成了具有炔基，芳基和二茂铁基官能团的高取代度新型吡唑，为生物学研究提供了平台。一般策略涉及易于获得的5-二茂铁基/苯基-4-碘--1-苯基吡唑分别与末端炔烃和硼酸发生的Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。起始的4-碘吡唑是通过α，β-炔β与分子碘的亲电环化反应合成的。的Sonogashira反应已经通过采用5％（摩尔）的PdCl实现2（PPH 3）2，5％（摩尔）的CuI，过量的Et 3N和1.2当量 在65°C的四氢呋喃中，相对于4-碘吡唑，末端炔烃的合成量为5％，而Suzuki–Miyaura反应已使用5 mol％PdCl 2（PPh 3）2和1.4当量完成。硼酸/酯和KHCO 3相对于4-碘吡唑在4：1二甲基甲酰胺– H 2中的含量O溶液在110°C。Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应均被证明对炔基，芳基和二茂铁基取

  DOI：

  10.1002/aoc.3516
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-iodo-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导通过烯丙基腙中间体从 MBH 乙酸酯一锅法合成 1,4,5-取代吡唑

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300355

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210313524A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  An organic light-emitting device includes an emission layer including a first compound represented by Formula 1, a second compound, and a third compound. The first compound may be an organometallic compound that acts as a phosphorescent dopant, and the second and third compounds may form an exciplex. The device may have a low driving voltage, high luminance, high efficiency, and a long lifespan:

  一种有机发光器件包括一个发射层，其中包括由化合物1表示的第一化合物，第二化合物和第三化合物。第一化合物可以是作为磷光掺杂剂的有机金属化合物，第二和第三化合物可以形成一个异质复合物。该器件可能具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200395557A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including a first compound represented by Formula 1. The organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic layer includes the first compound represented by Formula 1:

  提供了一个由公式1表示的有机金属化合物和一个包括由公式1表示的第一化合物的有机发光器件。该有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中包括一个发射层，该有机层包括由公式1表示的第一化合物。
• LIGHT-EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20220024958A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A light-emitting device includes a first compound represented by Formula 1; and a second compound, a third compound, a fourth compound, or any combination thereof, each having a specific formula: emitting device may have excellent driving voltage, current density, high luminescence efficiency, and long lifespan, and may be used in the manufacture of a high quality electronic apparatus.

  一种发光装置包括第一化合物，其由公式1表示；以及第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任意组合，每种化合物都具有特定的化学式。该发光装置可能具有出色的驱动电压、电流密度、高发光效率和长寿命，并可用于制造高品质的电子设备。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND ELECTRONIC APPARATUS INCLUDING THE LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20220177503A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  A light-emitting device includes a first compound represented by Formula 1, for example, in an emission layer of the device as a dopant or emitter. An electronic apparatus includes the light-emitting device, and the first compound represented by Formula 1 is an organometallic compound, in which M is platinum (Pt), palladium (Pd), gold (Au), nickel (Ni), silver (Ag), or copper (Cu):

  一种发光装置包括第一化合物，例如在装置的发射层中作为掺杂剂或发射器使用，该第一化合物由公式1表示。一种电子设备包括该发光装置，其中第一化合物由公式1表示，是一种有机金属化合物，其中M为铂（Pt）、钯（Pd）、金（Au）、镍（Ni）、银（Ag）或铜（Cu）。
• Synthesis of Pyrazoles via Electrophilic Cyclization
  作者：Metin Zora、Arif Kivrak、Ceyda Yazici

  DOI：10.1021/jo201119e

  日期：2011.8.19

  Electrophilic cyclizations of alpha,beta-alkynic hydrazones by molecular iodine were investigated for the synthesis of 4-iodopyrazoles. alpha,beta-Alkynic hydrazones were readily prepared by the reactions of hydrazines with propargyl aldehydes and ketones. When treated with molecular iodine in the presence of sodium bicarbonate, alpha,beta-alkynic hydrazones underwent electrophilic cyclization to afford 4-iodopyrazoles in good to high yields. Iodocyclization was general for a wide range of alpha,beta-alkynic hydrazones and tolerated the presence of aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and ferrocenyl moieties with electron-withdrawing and electron-donating substituents.