2,5-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-hexylthiophen]-thiazolo[5,4-d]thiazole | 1373773-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-hexylthiophen]-thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-bis[5’-(4-fluorophenyl)-3’-hexylthiophen-2’-yl]-thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-Bis[5-(4-fluorophenyl)-3-hexylthiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole；2,5-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-hexylthiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1373773-68-2
• 化学式: C₃₆H₃₆F₂N₂S₄
• 分子量: 662.956
• InChiKey: VBYJRVCYVOERIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-hexylthiophen]-thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可处理有机场效应晶体管的功能化二噻吩并噻唑并[5,4-d]噻唑

  摘要：

  合成了一系列的5'-芳基取代的2,5-双（3'-己基噻吩-2'-基）噻唑[5,4- d ]噻唑衍生物，并研究了这些膨胀的半导体作为可溶液加工的活性材料。有机场效应晶体管。获得了高达10 -3  cm 2  V -1  s -1的场效应迁移率，这是高溶解性噻唑并[5,4- d]的第一个合理的FET行为。基于噻唑的小型有机化合物，适用于可印刷电子产品。通过热重分析，差示扫描量热法，循环伏安法和紫外/可见光谱研究了热和电光材料的性能。热和光学数据的趋势得到（随时间变化）密度泛函理论计算的支持。额外的X射线衍射，原子力显微镜和扫描电子显微镜研究提供了有关分子结构，膜形态和FET性能之间关系的见解。观察到的最佳噻吩基取代材料的原纤维微晶结构与高迁移率有关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200132

文献信息

• Combined experimental-theoretical NMR study on 2,5-bis(5-aryl-3-hexylthiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole derivatives for printable electronics
  作者：S. Van Mierloo、V. Liégeois、J. Kudrjasova、E. Botek、L. Lutsen、B. Champagne、D. Vanderzande、P. Adriaensens、W. Maes

  DOI：10.1002/mrc.3812

  日期：2012.5

  hen‐2‐yl)thiazolo[5,4‐d]thiazole derivatives have been synthesized and thoroughly characterized. The extended aromatic core of the molecules was designed to enhance the charge transport characteristics, and solubilizing hexyl side chains were introduced on the thiophene subunits to enable possible integration of these semiconducting small molecules in printable electronics. Complete elucidation of

  已经合成并彻底表征了四种 2,5-双（5-芳基-3-己基噻吩-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物。分子的扩展芳香核旨在增强电荷传输特性，并在噻吩亚基上引入增溶己基侧链，以实现这些半导体小分子在可印刷电子产品中的可能整合。描述了通过详细的一维/二维 NMR 光谱对化学结构的完整阐明，也为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为目前关于这些类型化合物的实验数据有限。此外，理论计算有助于实验观察——为化学位移分配提供支持，并为未来的筛选和预测提供跳板——证明了理论-实验协调方法的好处。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.