1,2,3,4,4a,5,6,8aβ-octahydro-1β,4aα-dimethylnaphthalene-1α,4α-diol | 177093-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,6,8aβ-octahydro-1β,4aα-dimethylnaphthalene-1α,4α-diol
• 英文别名: (1S,4R,4aS,8aS)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4a,7,8-hexahydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 177093-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IYDQNCURZPCTDO-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,8aβ-octahydro-1β,4aα-dimethylnaphthalene-1α,4α-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tert-pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 8β-acetoxy-8α-methyl-2-methylene-1β,7β-bicyclo[3.5.0]dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dictamnol, a Trinor-Guaiane Type Sesquiterpene from the Roots of Dictamnus dasycarpus TURCZ.

  摘要：

  Dictamnol (1), a trinor-guaiane type seequiterpene from the roots of Dictamnus dasycarpus TURCZ., was synthesized from 4α-acetoxy-3, 4, 4a, 5, 6, 8aβ-hexahydro-4aα-methyl-2H, 8H-naphthalene-1, 7-dione (3) by the utilization of an intramolecular base-induced rearrangement with sodium tert-amylate as a key step (27→28). Compound 3 was prepared from a chiral dione, (S)3, 4, 8, 8a-tetrahydro-8aα-methyl-2H, 7H-naphthalene-1, 6-dione (2) according to the procedure of de Groot et al. [J. Org. Chem., 48, 4380 (1983)] and was transformed into dictamnol (1) via 22, 23, 24, 26, 27, 28, and 30. Thus, the absolute configuration of dictamnol is as represented by formula 1.

  DOI：

  10.1248/cpb.44.646
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,8aS)-4-{[叔-丁基(二甲基)甲硅烷基]氧代}-1,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢萘-1-酚 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1,2,3,4,4a,5,6,8aβ-octahydro-1β,4aα-dimethylnaphthalene-1α,4α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1.ALPHA.,7.ALPHA.,8.BETA.-(.+-.)-8-Methyl-2-methylenebicyclo(5.3.0)dec-5-en-8-ol. Structure Revision of Natural Dictamnol.

  摘要：

  描述了标题化合物（±）-1的完全合成。这种顺式稠合三降冰片烷合物的合成关键步骤是对对甲苯磺酸酯4进行碱诱导和碱导向的重排。由于合成（±）-1和天然独活素的光谱数据存在差异，因此对从独活属植物中分离出的三降冰片烷提出了天然产物的修订结构。核超奥歇效应（NOE）差异实验以及对从香脂树中分离出的前降冰片烯的空气诱导环化反应的详细研究支持了天然独活素的修订结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1400