3-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>-5(8H)-pyrimidone | 123518-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>-5(8H)-pyrimidone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(7-methyl-5-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 123518-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆
• 分子量: 386.364
• InChiKey: DUUPAQKDTJLPCG-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>-5(8H)-pyrimidone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-methyl-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>-5(8H)-pyrimidone hydrate
  参考文献：
  名称：

  由2,5-脱水-6-O-苯甲酰基-d-丙二硫代乙酯合成氮桥嘌呤样C-核苷

  摘要：

  摘要将2,5-脱水-6-O-苯甲酰基-d-丙二醛乙基酯（1）与氨基甲基和肼基-嗪偶合，得到标题化合物。具体地，将1与2-（氨基甲基）吡啶偶合以提供3-β-d-核呋喃基呋喃基咪唑-[1，5-a]吡啶，与2-肼基吡嗪生成3-β-d-核呋喃基-1,2,4。 -triazolo [4,3-a]吡嗪，并与2-肼基嘧啶形成3-取代的1,2,4-triazolo [4,3-a]嘧啶，该胺经过Dimroth重排得到2-β-d-呋喃核糖基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。最后，将化合物1与2-肼基-4-羟基-6-甲基嘧啶偶合，得到7-甲基-3-β-d-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a] -5（8 H）-嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84093-5
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-6-甲基嘧啶-4-醇 、 ethyl 2,5-anhydro-6-O-benzoyl-D-allonodithioate 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以24%的产率得到3-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>-5(8H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  由2,5-脱水-6-O-苯甲酰基-d-丙二硫代乙酯合成氮桥嘌呤样C-核苷

  摘要：

  摘要将2,5-脱水-6-O-苯甲酰基-d-丙二醛乙基酯（1）与氨基甲基和肼基-嗪偶合，得到标题化合物。具体地，将1与2-（氨基甲基）吡啶偶合以提供3-β-d-核呋喃基呋喃基咪唑-[1，5-a]吡啶，与2-肼基吡嗪生成3-β-d-核呋喃基-1,2,4。 -triazolo [4,3-a]吡嗪，并与2-肼基嘧啶形成3-取代的1,2,4-triazolo [4,3-a]嘧啶，该胺经过Dimroth重排得到2-β-d-呋喃核糖基-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶。最后，将化合物1与2-肼基-4-羟基-6-甲基嘧啶偶合，得到7-甲基-3-β-d-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-a] -5（8 H）-嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84093-5

文献信息

• EL, KHADEM HASSAN S.;KAWAI, JOSHUA;SWARTZ, DAVID L., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 149-160
  作者：EL, KHADEM HASSAN S.、KAWAI, JOSHUA、SWARTZ, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——