(+)-(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-3-oxotetrahydrofuran | 873438-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-3-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyloxolan-3-one
• CAS: 873438-43-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: RLAQGETVMLBCPW-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-3-oxotetrahydrofuran 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以81%的产率得到(-)-(2R,3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃硫取代的环氧乙烷的还原裂解：在Kumausyne和Kumausallene的形式合成中的应用

  摘要：

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo051459k
• 作为产物：
  描述：

  [(5R)-5-phenyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二碘乙烷 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (+)-(2R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-3-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃硫取代的环氧乙烷的还原裂解：在Kumausyne和Kumausallene的形式合成中的应用

  摘要：

  通过在过量的NaBH 4存在下用（PhSe）2处理，将现成的亚磺酰基和磺酰基四氢呋喃甲醇衍生物有效地转化为各种取代的四氢呋喃醇。或者，用MgI 2裂解环氧乙烷产生相关的酮，适合立体控制还原。该还原性裂解方法已用于反式-Kumausyne和Kumausallene的短形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo051459k