1,4-O-di-propanoylacetylhydroquinone | 957272-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-O-di-propanoylacetylhydroquinone
• 英文别名: 2',5'-dipropanoyloxyacetophenone
• CAS: 957272-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: ZKEVRHZFHULGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-O-di-propanoylacetylhydroquinone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,5-Dihydroxyphenyl)-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of flavonoids as potent inhibitors of human platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2

  摘要：

  Human lipoxygenase (hLO) isozymes have been implicated in a number of disease states and have attracted much attention with respect to their inhibition. One class of inhibitors, the flavonoids, have been shown to be potent lipoxygenase inhibitors but their study has been restricted to those compounds found in nature, which have limited structural variability. We have therefore carried out a comprehensive study to determine the structural requirements for flavonoid potency and selectivity against platelet 12-hLO, reticulocyte 15-hLO-1, and prostate epithelial 15-hLO-2. We conclude from this study that catechols are essential for high potency, that isoflavones and isoflavanones tend to select against 12-hLO, that isoflavans tend to select against 15-hLO-1, but few flavonoids target 15-hLO-2. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.036
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,4-O-di-propanoylacetylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B介导的二羟基苯在有机溶剂中的区域选择性酰化

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B被证明是一种高活性生物催化剂，可直接酰化取代的对苯二酚和间苯二酚的酚羟基，到目前为止，鲜有报道。更重要的是，酰化反应通常以明显的区域选择性方式发生：远离取代基的羟基优先被酰化。在取代氢醌的情况下，选择性随取代基体积的增加而增加。有趣的是，在4-取代的间苯二酚的情况下，作为唯一产物获得了1- O-单酰化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.033