(Z)-hexa-2,5-dien-1-ylcyclohexane | 1599472-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-hexa-2,5-dien-1-ylcyclohexane
• CAS: 1599472-42-0
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: LOBJDMHVTJEFMJ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 buta-1,3-dien-1-ylcyclohexane 在 [(S,S)-BDPP]CoCl₂ 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexyl-1,3-butadiene 、 、 (Z)-hexa-2,5-dien-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,3-二烯的化学选择性反应：钴介导的异构化为 (Z)-1,3-二烯以及与乙烯的反应

  摘要：

  在 Me3Al 存在下，原型 1,3-二烯与 (S,S)-(DIOP)CoCl2 或 (S,S)-(BDPP)CoCl2 催化剂的 E/Z 混合物的不对称加氢乙烯基化 (HV) ，(E)-异构体反应明显更快，在反应结束时留下完整的 Z-异构体。假定的 [LCo–H]+-中间体，特别是当 L 是大咬角配体时，类似于 DIOP 和 BDPP，促进 1,3-二烯的 (E/Z)-混合物异常异构化为异构纯 Z -异构体。该反应提出了一种机制，包括通过 [η4-(二烯)(LCo-H)]+ 络合物进行分子内氢化物加成，然后是中间体 Co(烯丙基) 物质的 π-σ-π 异构化。

  DOI：

  10.1021/ja501979g