(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid | 1378081-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-4-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1378081-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 458.322
• InChiKey: AAQAEWBPCIXLCR-WCPNNMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6S)-di-t-butyl 2-((t-butoxycarbonyl)amino)bicyclo-[3.1.0]hex-3-ene-2,6-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双环[3.1.0]己烷类似物作为代谢型谷氨酸2/3受体的拮抗剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  代谢型谷氨酸2和3受体的负调节剂在动物模型中显示出抗抑郁样活性，并有望作为治疗主要抑郁症的新型治疗剂。本文中，我们描述了我们准备和优化一系列构象受限的3,4-二取代双环[3.1.0]己烷谷氨酸类似物作为正构（谷氨酸位点）mGlu2 / 3受体拮抗剂的努力。这项工作导致发现了一种高效且有效的工具化合物18（hmGlu2 IC50为46±14.2nM，hmGlu3 IC50 = 46.1±36.2nM）。化合物18在小鼠强制游泳试验中以1mg / kg ip的最小有效剂量（MED）表现出活性。在大鼠脑电图研究中，它在3和10mg / kg ip ip时显示出促醒作用，对运动活性没有任何显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.067

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED-3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANES 4-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR 2/3
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2012068041A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: (formula), its uses, and methods for its preparation are described.

  一种公式为（formula）的mGlu2/3受体拮抗剂，描述了其用途和制备方法。
• 4-SUBSTITUTED-3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dressman Bruce Anthony

  公开号：US20130237573A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途及其制备方法。
• US9056844B2
  申请人：——

  公开号：US9056844B2

  公开（公告）日：2015-06-16