benzyl di(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-mannopyranosyl-1) phosphate | 926646-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl di(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-mannopyranosyl-1) phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)-6-[phenylmethoxy-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)-6-(2-methylpropanoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 926646-36-8
• 化学式: C₅₁H₇₇O₂₂P
• 分子量: 1073.13
• InChiKey: FYTVWUHVPBSOEO-BKLVOWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  273.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl di(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-mannopyranosyl-1) phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到di(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-mannopyranosyl-1) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  MANNOSYL-1 PHOSPHATES, PREPARATION METHOD AND THERAPEUTIC USE, IN PARTICULAR AGAINST THE CDG-IA SYNDROME

  摘要：

  本发明涉及α-D-甘露糖基-1磷酸衍生物（式I、II和III），作为药物使用：（其中每个基团R11到R14，R21到R24，R31到R34是H或OH保护基，R和R'如说明中所示），可以用作Man-1 P的细胞来源，用于对抗CDG-I综合征，特别是CDG-Ia综合征。本发明还涉及这些衍生物作为工业产品及其制备方法。

  公开号：

  US20090054353A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl di(2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-mannopyranosyl-1) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mono, di and tri-mannopyranosyl phosphates as mannose-1-phosphate prodrugs for potential CDG-Ia therapy

  摘要：

  An efficient and convergent method for the synthesis of mannose-1-phosphate prodrugs is described as a potential therapy for congenital disorders of glycosylation-la (CDG-Ia). The key feature of the proposed approach is the silver assisted nucleophilic substitution of 2,3,4,6-tetra-O-protected-alpha-D-mannopyranosyl bromides with various silver phosphate salts to afford mono, di, and tri-mannopyranosyl phosphates. A preliminary biological evaluation of the synthesized phosphate prodrugs has been carried out. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.074