2-S-{[(3-benzyloxycarbonyl-3-R-methanesulfanyl-propanoyl-amino)methyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 374756-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-S-{[(3-benzyloxycarbonyl-3-R-methanesulfanyl-propanoyl-amino)methyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 374756-30-6
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 513.615
• InChiKey: CCYYLBBAMXDBSY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-{[(3-benzyloxycarbonyl-3-R-methanesulfanyl-propanoyl-amino)methyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(3-Benzyloxycarbonyl-3-methanesulfonyl-propionylamino)-methyl]-carbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Pantocin B 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja003770j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-hydroxysuccinic acid-1-benzyl ester-4-(4-methoxybenzyl) ester 在 N-乙基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-S-{[(3-benzyloxycarbonyl-3-R-methanesulfanyl-propanoyl-amino)methyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Pantocin B 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja003770j