3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole | 1573121-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-phenylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1573121-11-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: VNMSCCSEVSJTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环之间的电化学时间依赖性氧化偶联/偶联环化反应：具有荧光特性的多环吲哚衍生物的可调合成

  摘要：

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1289-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以123 mg的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a

文献信息

• Arylation of indoles using cyclohexanones dually-catalyzed by niobic acid and palladium-on-carbons
  作者：Kazuho Ban、Yuta Yamamoto、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/d0ob00702a

  日期：——

  constructed from indoles and cyclohexanone derivatives using a combination of catalytic niobic acid-on-carbon (Nb2O5/C) and palladium-on-carbon (Pd/C) under heating conditions without any oxidants. The Lewis acidic Nb2O5/C promoted the nucleophilic addition of indoles to the cyclohexanones, and the subsequent dehydration and Pd/C-catalyzed dehydrogenation produced the 3-arylindoles. The additive 2

  在加热条件下，无需任何氧化剂，使用催化碳上铌酸（Nb2O5 / C）和钯碳（Pd / C）的组合，可以轻松地从吲哚和环己酮衍生物构建3-Arylindoles。路易斯酸性 / C促进了吲哚向环己酮的亲核加成，随后的脱水和Pd / C催化的脱氢反应生成了3-芳基吲哚。添加剂2，3-二甲基-1，3-丁二烯用作氢受体以促进脱氢步骤。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Indoles with Cyclohexanones
  作者：Shanping Chen、Yunfeng Liao、Feng Zhao、Hongrui Qi、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol500231c

  日期：2014.3.21

  A novel palladium catalyzed approach to 3-arylindoles was developed from indoles and cyclohexanones. Various cyclohexanones acted as aryl sources via an alkylation and dehydrogenation sequence using molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This method showed good regioselectivity and afforded 3-arylindoles as the sole products.

  从吲哚和环己酮开发了一种新颖的钯催化3-芳基吲哚的方法。各种环己酮通过使用分子氧作为氢受体的烷基化和脱氢序列充当芳基源。该方法显示出良好的区域选择性，并提供了3-芳基吲哚作为唯一产物。