(5-amino-1H-indol-2-yl)-[4-[(3-ethoxypyridin-2-yl)-methylamino]piperidin-1-yl]methanone | 179556-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-amino-1H-indol-2-yl)-[4-[(3-ethoxypyridin-2-yl)-methylamino]piperidin-1-yl]methanone
• CAS: 179556-80-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₂
• 分子量: 393.489
• InChiKey: PDSMNQBZBXONGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (5-amino-1H-indol-2-yl)-[4-[(3-ethoxypyridin-2-yl)-methylamino]piperidin-1-yl]methanone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-Piperidinamine,n-(3-ethoxy-2-pyridinyl)-n-methyl-1-[[5-[(methylsulfonyl)amino]-1h-indol-2-yl]carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (5-amino-1H-indol-2-yl)-[4-[(3-ethoxypyridin-2-yl)-methylamino]piperidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m