2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-1-phenylethanone | 1418309-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1418309-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: YNWPXJAKYHEZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-1-phenylethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 8-benzoyl-2,3-dimethyl-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑基，2-恶唑基，2-苯并恶唑基-1-苯基乙炔醇的酮-烯醇互变异构体与α，β-炔基酯的反应：高度官能化的稠环杂环的合成

  摘要：

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316790
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基噻唑 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由2-（噻唑，恶唑，苯并噻唑和苯并恶唑）-1-苯基乙烯醇和1,3-二酸氯化物或N-（氯羰基）异氰酸酯的互变异构体合成官能化的稠环杂环

  摘要：

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316800

文献信息

• Synthesis of Functionalized Fused-Ring Heterocycles from Tautomers of 2-(Thiazole, Oxazole, Benzothiazole, and Benzoxazole)-1-phenylethenols and 1,3-Diacid Chlorides or N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、Sabornie Chatterjee、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316800

  日期：——

  2-a]pyridin-5(6H)-one, was formed in the reaction of the tautomers of (Z)-1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)ethenol with cyclobutane-1,1-dicarbonyl dichloride via a ring expansion after­ 5,6-ring fusion. Functionalized 5,6-ring-fused 8-benzoyl-6H-thiazolo- and 8-benzoyl-6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-diones, and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]thiazolo- and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-diones were

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d
• Reactions of Keto–Enol Tautomers of 2-Thiazolyl-, 2-Oxazolyl-, 2-Benz­oxazolyl-, or 2-Benzothiazolyl-1-phenylethenols with α,β-Alkynyl Esters: Syntheses of Highly Functionalized Fused-Ring Heterocycles
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316790

  日期：——

  with benzoyl chloride in acetonitrile containing triethylamine to give the corresponding (Z)-2-(heterocyclic)-1-phenylvinyl benzoates. Base hydrolysis of these vinyl benzoates gave the corresponding 2-(heterocyclic)-1-phenylethenols, which exist in both keto and enol tautomeric forms. These tautomers were used as starting materials for the syntheses of fused-ring heterocycles. The reactivity of the keto–enol

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5