N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)methanesulfonamide | 1616347-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)methanesulfonamide
• CAS: 1616347-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: XLIHRNVMGNNKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)methanesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 四正丁铵三碘盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6a-methyl-2,3,6a,7-tetrahydro-1H,6H-pyrrolo[1',2':2,3]isothiazolo[4,3-b]indole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Spiroindolenines 的 1,3-迁移环扩展为 Azepino [3,4-b] 吲哚

  摘要：

  我们偶然发现了由正四丁基氟化铵介导的 2-烷基螺吲哚啉到氮杂吲哚的前所未有的 5 至 7 元环扩展。起始原料可以通过次碘酸盐催化的吲哚衍生物的氧化脱芳螺环化反应轻松制备。发现胺的弱碱性条件和缺电子保护基对促进化学选择性反应至关重要。此外，苯胺衍生的螺吲哚啉的环扩展在更温和的条件下仅使用催化量的碳酸铯就可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00207
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化色胺衍生物和碳酸炔丙酯的级联反应快速获得螺环化假吲哚

  摘要：

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。

  DOI：

  10.1021/ol501409a

文献信息

• Synthesis of Spiroindolenines by Iodine‐Mediated Dearomative Aza‐Spirocyclization of Indoles
  作者：Zongxiang Zhao、Huilin Qiu、Junbiao Chang、Wenquan Yu

  DOI：10.1002/adsc.202400046

  日期：2024.4.23

  A transition‐metal‐free dearomative aza‐spirocyclization reaction of 2,3‐disubstituted indoles is established by using molecular iodine under basic conditions. The required substrates were prepared via sequential Fisher indole synthesis and sulfonylation. This dearomatization reaction is amenable to gram‐scale synthesis, and provides access to various spiroindolenine derivatives from indole sulfonamide

  在碱性条件下使用分子碘建立了 2,3-二取代吲哚的无过渡金属脱芳香氮杂螺环化反应。通过连续的费舍尔吲哚合成和磺酰化制备所需的底物。这种脱芳构化反应适合克级合成，并提供从吲哚磺酰胺前体获得各种螺吲哚衍生物的途径。