β-(4-pyridyl)-trans-acrylic acid pentafluorophenyl ester | 1350469-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-(4-pyridyl)-trans-acrylic acid pentafluorophenyl ester
• CAS: 1350469-85-0
• 化学式: C₁₄H₆F₅NO₂
• 分子量: 315.199
• InChiKey: RWLWZQSNLMNUAV-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-pyridyl)-trans-acrylic acid pentafluorophenyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到perfluorophenyl (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和 α,β-不饱和酯之间的有机催化对映和非对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300756
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 反-3-(4-吡啶基)烯丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到β-(4-pyridyl)-trans-acrylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯醛和 α,β-不饱和酯之间的有机催化对映和非对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管催化不对称狄尔斯-阿尔德反应的发展取得了进展，但引入α,β-不饱和酯作为亲二烯体仍然具有挑战性，因为它们的反应活性较低。在此，我们报道手性氨基催化剂与手性异硫脲催化剂或布朗斯台德酸结合可以促进2,4-二醛和α,β-不饱和酯之间的对映选择性和非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。该方法通过形成手性三烯胺中间体来与活化的亲二烯体、α,β-不饱和酰基铵物质或质子化的N-杂芳基取代的烯烃进行外环加成。通过二烯和酯亲二烯体的协同活化，可以得到具有多个立构中心的密集官能化环己烯，其dr高达>25:1，ee>99%。此外，我们表明手性催化剂的构型和烯烃几何形状的变化允许对映体纯外型产物的四种立体异构体的立体发散制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300756

文献信息

• Tunable Plastic Films of a Crystalline Polymer by Single-Crystal-to-Single-Crystal Photopolymerization of a Diene: Self-Templating and Shock-Absorbing Two-Dimensional Hydrogen-Bonding Layers
  作者：Mousumi Garai、Ramkinkar Santra、Kumar Biradha

  DOI：10.1002/anie.201300690

  日期：2013.5.17

  Film review: Two amide‐containing bisolefin monomers undergo solid‐state polymerization (see example) through a [2+2] reaction in a single‐crystal‐to‐single‐crystal fashion. The transformation was favored by the self‐templating and shock‐absorbing nature of hydrogen‐bonding layers. The pyridine‐containing polymers were soluble and useful for making plastic films with considerable tensile strengths

  电影评论：两种含酰胺的双烯烃单体通过单晶至单晶的[2 + 2]反应进行固态聚合（请参见示例）。氢键合层的自模板和减震特性使这种转变得到了支持。含吡啶的聚合物可溶，可用于制造具有相当大拉伸强度的塑料薄膜。