8-(bromomethyl)-1,4-dioxocan-2-one | 1401441-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-(bromomethyl)-1,4-dioxocan-2-one
• CAS: 1401441-56-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: FRSMQRAOEVOUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-enyloxy)acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 bis(4-methoxyphenyl)selenide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-(bromomethyl)-1,4-dioxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f

文献信息

• Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst
  作者：Yi An Cheng、Tao Chen、Chong Kiat Tan、Jun Jie Heng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja307210n

  日期：2012.10.10

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.