2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 67529-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 67529-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: BYUSBOSFRGLYOS-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1E,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of monocyclic .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00417a008
• 作为产物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 2-((1R)-3-benzyl-7-oxo-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.1874

  日期：——

  Sulfazecin (1) is a monocyclic β-lactam antibiotic isolated from strain G-6302, Pseudomonas acidophila. As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-2-azetidinone (16) was synthesized from penicillins, and various new compounds were synthesized by acylation and sulfonation of 16. Some of these new compounds showed potent antibacterial activity.

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。
• ELECTRO-HYDROGENATION OF THE C=N DOUBLE BOND OF THIAZOLINE–AZETIDINONES IN AN AQUEOUS PERCHLORIC ACID-DICHLOROMETHANE- (LEAD ELECTRODES)
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Makoto Satsuki、Takashi Siroi、Norio Saitoh、Michio Sasaoka、Junzo Nokami

  DOI：10.1246/cl.1981.1575

  日期：1981.11.5

  Electro-hydrogenation of the C=N double bond of thiazoline–azetidinone derivatives derived from penicillins G and V in an aqueous HClO4–CH2Cl2–(Pb electrodes) system by changing the current direction every 30 s gave thiazolidine-azetidinones in 77-100% yields.

  在HClO4-CH2Cl2-（Pb电极）水溶液体系中，通过每30秒改变电流方向，对青霉素G和V衍生的噻唑啉-氮杂环丁烷酮衍生物的C=N双键进行电加氢，可获得77-100%产率的噻唑烷-氮杂环丁烷酮。
• Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Michio Sasaoka、Norio Saitoh、Takashi Siroi、Junzo Nokami

  DOI：10.1002/bscb.19820911202

  日期：——

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.
• TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;NODA, YOSHIAKI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOK+, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N1, C. 873-876
  作者：TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、NODA, YOSHIAKI、KAMEYAMA, YUTAKA、SASAOK+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TORII SHIGERU、 TANAKA HIDEO、 NOGAMI JUNZO、 SASAOKA MICHIO、 SAITO NORIO、 S+

  DOI：——

  日期：——