4-O-benzoyl-3-N,N-dibenzoylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexose | 850007-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-3-N,N-dibenzoylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-4-(dibenzoylamino)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 850007-93-1
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₆
• 分子量: 459.499
• InChiKey: KLSBKRFEIYQJPP-PVERMEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-3-N,N-dibenzoylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexose 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 air 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 11,12-dihydro-11-(3-amino-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxo-hexosyl)indolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-O-benzoyl-3-N,N-dibenzoylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexose
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of Rebeccamycin Analogues with Uncommon Sugars
  作者：Guisheng Zhang、Jie Shen、Hao Cheng、Lizhi Zhu、Lanyan Fang、Sanzhong Luo、Mark T. Muller、Gun Eui Lee、Lijun Wei、Yuguo Du、Duxin Sun、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jm0493764

  日期：2005.4.1

  analogues with various uncommon sugars showed distinct cytotoxicities and topo I targeting activities. The activity of compounds with 2-deoxyglucose (8 and 9) > compounds with 2,6-deoxyglucose (5 and 6) > compounds with 2,3,6-deoxyglucose (10). Furthermore, the anticancer activity of compounds correlated with their ability to target endogenous topo I. These results suggest that the sugar moiety, especially

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。